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00848

Sigma-Aldrich

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinônimo(s):

(1S,4R)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H10O3
Número CAS:
60176-77-4
Peso molecular:
142.15
Beilstein:
4350633
Número MDL:
MFCD00210003
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
329747151
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

atividade óptica

[α]20/D −67±2°, c = 2.3% in chloroform

pf

49-51 °C

grupo funcional

ester
hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)O[C@H]1C[C@@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m0/s1

chave InChI

IJDYOKVVRXZCFD-NKWVEPMBSA-N

Aplicação

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as a reactant in the total synthesis of Bartlett′s brefeldin intermediate, spinosyn A analogs, (+)-7-deaza-5′-noraristeromycin, (±) strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
Kobayashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 37(34), 6125-6128 (1996)
Asymmetric Total Syntheses of (-)-and (+)-Strychnine and the Wieland-Gumlich Aldehyde
Knight SD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(21), 5776-5788 (1995)

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