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T84654

Sigma-Aldrich

Triphenyl phosphite

97%

Sinônimo(s):

(PhO)3P, P(OPh)3, Triphenoxyphosphine

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H5O)3P
Número CAS:
Peso molecular:
310.28
Beilstein:
1079456
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

10.7 (vs air)

pressão de vapor

5 mmHg ( 205 °C)

Ensaio

97%

adequação da reação

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Alkylations

reagent type: ligand
reaction type: Cycloadditions

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Olefinations

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

índice de refração

n20/D 1.59 (lit.)

pb

360 °C (lit.)

pf

22-24 °C (lit.)

densidade

1.184 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

chave InChI

HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Triphenyl phosphite (TPP) is an organophosphorus compound that serves as a versatile reagent in the synthesis of phosphorus ligands.

Aplicação

Triphenyl phosphite can be used:
  • As a source of phosphorus and as a ligand for the synthesis of transition metal phosphide nanoparticles via heating-up process.
  • To convert alcohols to alkyl halides.
  • As a peptide coupling agent.
  • As a low-temperature source of singlet oxygen after forming an adduct with ozone.
  • To synthesize bromotriphenoxyphosphonium bromide, a brominating agent, by reacting with bromine.

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

Órgãos-alvo

Nervous system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

410.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

210 °C


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Triphenyl Phosphite as the Phosphorus Source for the Scalable and Cost-Effective Production of Transition Metal Phosphides
Liu J, et al.
Chemistry of Materials, 30(5), 1799-1807 (2018)
Development of a Safe and Robust Process for the Large-Scale Preparation of a Vinyl Bromide from a Ketone Using a (PhO)3P/Br2-Derived Reagent
Likhite N, et al.
Organic Process Research & Development, 20(5), 977-981 (2016)
Singlet oxygen sources in ozone chemistry
Murray RW and Kaplan M
Journal of the American Chemical Society, 90(2), 537-538 (1968)
458. The organic chemistry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides
Landauer SR and Rydon HN
Journal of the Chemical Society, 30(5), 2224-2234 (1953)
Peptide synthesis using triphenyl phosphite and imidazole
Mitin YV and Glinskaya OV
Tetrahedron Letters, 10(60), 5267-5270 (1969)

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