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Merck
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T44407

Sigma-Aldrich

Tri-O-acetyl-D-glucal

98%

Sinônimo(s):

1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose, 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H16O7
Número CAS:
2873-29-2
Peso molecular:
272.25
Beilstein:
90781
Número CE:
220-709-0
Número MDL:
MFCD00063253
Código UNSPSC:
12352201
ID de substância PubChem:
24900208
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

Formulário

crystalline powder

atividade óptica

[α]25/D −12°, c = 2 in ethanol

pf

53-55 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)OC[C@H]1OC=C[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1

chave InChI

LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

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Aplicação

Important building block for both solution- and solid-phase synthesis of oligosaccharides.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8212
BCCF4028
BCCB7233
BCBZ1888
BCBW1886

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Russell S Dahl et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(27), 8356-8357 (2004-07-09)
This contribution describes the results of a new research effort in our laboratory aimed at the synthesis of novel aminoglycosides and amino-C-glycosides. Despite the importance of such compounds, and the previous development of some methodological solutions, this remains an important
Andreas H Franz et al.
The Journal of organic chemistry, 67(22), 7662-7669 (2002-10-26)
Lewis acid-catalyzed dimerization of mono- and disaccharidic per-O-acetylated glycals gave di- and tetrasaccharidic O-acetylated C-glycosides, respectively. 2,3-Enopyranosyl cyanides were obtained from per-O-acetylated glycals by a new, mild anomeric S(N)'-acetoxy displacement with Hg(CN)(2)/HgBr(2)/TMSCN. Per-O-acetylated 2-C-2-deoxy-pyranoses were converted into pyranosyl cyanides by
Clayton H Heathcock et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(42), 12844-12849 (2003-10-16)
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Oleksandr S Kanishchev et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 30(10), 768-783 (2011-10-05)
This paper offers the results of a synthesis and study of cytotoxicity and the anti-Epstein-Barr virus (EBV) activity of new 2-deoxy-2-chloro-pyranosyl derivatives of 4-tosyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole obtained via the addition reaction of the corresponding 2-N-chlorotriazole to the double bond of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Nucleoside
Application of molecular-mechanics calculations to D-glucal and its acetate; a comparison of X-ray and n.m.r. results.
W Korytnyk et al.
Carbohydrate research, 131(1), 157-165 (1984-08-01)
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