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M1381

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferone

≥98%

Sinônimo(s):

β-Methylumbelliferone, 4-MU, 7-Hydroxy-4-methylcoumarin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H8O3
Número CAS:
90-33-5
Peso molecular:
176.17
Beilstein:
142217
Número CE:
201-986-7
Número MDL:
MFCD00006866
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
57654353
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥98%

cor

off-white to yellow

fluorescência

λex 372 nm; λem 445 nm in ethanol

cadeia de caracteres SMILES

CC1=CC(=O)Oc2cc(O)ccc12

InChI

1S/C10H8O3/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5,11H,1H3

chave InChI

HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

4-Methylumbelliferone is primarily used in synthesizing medicinal compounds and as a building block for fluorescent probes. Applications include synthesis of:
  • coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents.
  • coumarin salen-based fluorescence sensors for Mg2+ detection.
  • pyranocoumarin derivatives as anti-hyperglycemic and anti-dyslipidemic agents.
  • coumarin piperazine derivatives as potential multireceptor atypical antipsychotics.
  • 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-α-N-acetylgalactosaminidase.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
WXBD6958V
BCCG6844
BCCG0473
WXBD4237V
BCCD2645

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Na+ triggered fluorescence sensors for Mg2+ detection based on a coumarin salen moiety.
Dong Y, et al.
Organic Letters, 13(9), 2252-2255 (2011)
Synthesis and evaluation of a class of new coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents.
Shi Y and Zhou C-H
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(3), 956-960 (2011)
Pyranocoumarins: A new class of anti-hyperglycemic and anti-dyslipidemic agents.
Kumar A, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(22), 6447-6451 (2009)
Yutaka Yoshioka et al.
Arthritis and rheumatism, 65(5), 1160-1170 (2013-01-22)
To clarify the roles of hyaluronan (HA) in joint inflammation and the process of joint destruction, using 4-methylumbelliferone (4-MU), an inhibitor of HA synthesis, in a mouse model of collagen-induced arthritis (CIA) and in a monolayer culture of fibroblast-like synoviocytes
Di-tert-butylsilylene-directed α-selective synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen.
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Organic Letters, 7(20), 4415-4418 (2005)
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