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ALD00500

Sigma-Aldrich

5-Methoxy-1,2,3-triazine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H5N3O
Peso molecular:
111.10
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
329772693
NACRES:
NA.22

Formulário

powder

Nível de qualidade

100

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

COC1=CN=NN=C1

InChI

1S/C4H5N3O/c1-8-4-2-5-7-6-3-4/h2-3H,1H3

chave InChI

HVBZCUMRMKODNE-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

5-Methoxy-1,2,3-triazine is a 1,2,3-triazine derivative bearing electron-donating substituent. It participates in the inverse electron demand Diels-Alder reactions. 5-Methoxy-1,2,3-triazine readily reacts with amidines. It can be prepared from 4-methoxypyrazole.

Aplicação

1, 2, 3-Triazines have shown to be reactive substrates in inverse electron demand Diels-Alder strategies. Recent examples by Boger and coworkers utilize this reactive motif in the construction of highly functionalized N-containing heterocycles.
5-Methoxy-1,2,3-triazine may be used in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds.

Informações legais

Cycloadditions of 1,2,3-Triazines Bearing C5-Electron Donating Substituents: Robust Pyrimidine Synthesis

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Christopher M Glinkerman et al.
Organic letters, 17(16), 4002-4005 (2015-07-15)
The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17-19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42-99%; EDG =

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The inverse electron demand Diels-Alder reactions of electron-deficient heterocycles are significant cycloaddition reactions for the total synthesis of natural products containing highly substituted and functionalized heteroaromatic ring systems.

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