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A15207

Sigma-Aldrich

Acetylenedicarboxylic acid

95%

Sinônimo(s):

2-Butynedioic acid

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About This Item

Fórmula linear:
HOOCC≡CCOOH
Número CAS:
142-45-0
Peso molecular:
114.06
Beilstein:
878357
Número CE:
205-536-0
Número MDL:
MFCD00004362
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24890553
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

95%

Formulário

crystals

pf

180-187 °C (dec.) (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)C#CC(O)=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)

chave InChI

YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Acetylenedicarboxylic acid is generally used to synthesize its ester derivatives, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl acetylenedicarboxylate, which are useful precursors in organic synthesis.
Some of the common applications are listed below:
  • Acetylenedicarboxylic acid and its ester derivatives can undergo Cu(I)-catalyzed radical addition with acetophenones to yield furan derivatives.
  • It is one of the shortest linear links used in the preparation of Covalent Organic Frameworks (COFs) and Metal Organic Frameworks (MOFs) like IRMOF-0.
  • Various hexaarylbenzenes can be built via oxidative cyclodehydrogenation of diaryl alkynes derived from acetylenedicarboxylic acid.
  • It can be used as a spacer while synthesizing molecular chains or dendrimers such as 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline dendrons and bisarylacetylene chromophores.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H301,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

267.8 °F

Ponto de fulgor (°C)

131 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3995
BCBV9179
BCBP5048V
BCBF9686V
BCBC9689V

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