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Sigma-Aldrich

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone

95%

Sinônimo(s):

2-Chloro-2,2-difluoro-1-phenylethanone, Chlorodifluoromethyl phenyl ketone, α-Chloro-α,α-difluoroacetophenone

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5COCF2Cl
Número CAS:
384-67-8
Peso molecular:
190.57
Beilstein:
2251448
Número MDL:
MFCD00042123
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
329768330
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

95%

Formulário

liquid

adequação da reação

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refração

n20/D 1.4954
n20/D 1.497 (lit.)

p.e.

94-96 °C/35 mmHg (lit.)

densidade

1.293 g/mL at 25 °C (lit.)
1.3178 g/mL at 25 °C

grupo funcional

chloro
fluoro
ketone
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

FC(F)(Cl)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H5ClF2O/c9-8(10,11)7(12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

chave InChI

MNOONJNILVDLSW-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone is a difluorocarbene reagent, which is generally used in the synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers, and gem -difluoromethene derived compounds.

Aplicação

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone can be used:
  • As a reagent in the difluoromethylation of various phenols to yield aryl difluoromethyl ethers.
  • As a precursor in the Baylis-Hillman reaction of fluoroalkyl ketones to obtain chlorodifluoromethyl containing products.
  • As a substrate in the synthesis of propargyl alcohols using a novel ruthenium catalyst.

Reagent is an effective product for the synthesis of difluoromethylated phenols in the presence of mild base and aqueous solvent.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

160.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

71.1 °C

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBS3273V

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Laijun Zhang et al.
The Journal of organic chemistry, 71(26), 9845-9848 (2006-12-16)
A novel and non-ODS-based (ODS = ozone-depleting substance) preparation of 2-chloro-2,2-difluoroacetophenone (1) was achieved in high yield by using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the starting material. Compound 1 was found to act as a good difluorocarbene reagent, which readily reacts with a
Octahedral ruthenium complex with exclusive metal-centered chirality for highly effective asymmetric catalysis
Zheng Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(12), 4322-4325 (2017)
2-Chloro-2, 2-difluoroacetophenone: a non-ODS-based difluorocarbene precursor and its use in the difluoromethylation of phenol derivatives
Zhang L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9845-9848 (2006)
Study of Fluorocarbonyls for the Baylis- Hillman Reaction
Ram Reddy MV, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(15), 5382-5385 (2002)
2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2009)

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