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778052

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinônimo(s):

(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH(OH)CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
152.15
Beilstein:
2208678
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

linha de produto

ReagentPlus®

Ensaio

≥99%

Formulário

crystals

pf

131-134 °C (lit.)
132-138 °C

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1

chave InChI

IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

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Aplicação

(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.

Informações legais

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Dam. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>374.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

> 190 °C


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The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)

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