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Sigma-Aldrich

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I)

90%

Sinônimo(s):

Trifluoromethylator®

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H8CuF3N2
Número CAS:
Peso molecular:
312.76
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

90%

forma

solid

temperatura de armazenamento

2-8°C

InChI

1S/C12H8N2.CF3.Cu/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1;2-1(3)4;/h1-8H;;

chave InChI

CUQZQRIIFNWQSJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I) [(Phen)Cu-CF3] can be prepared by treating [CuOt-Bu]4 with 1,10-phenanthroline, followed by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS). It is an easily handled, thermally stable, single-component reagent.

Aplicação

Trifluoromethylator, A New Arene Trifluoromethylation Reagent: (Phen)Cu-CF3

(Phen)Cu-CF3 can be used as a reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides. Electron-rich and electron-deficient iodoarenes, as well as sterically-hindered iodoarenes, react in high yield under mild conditions. Electrophilic functional groups, including aldehydes, nitroarenes, ketones, and esters are tolerated. The substrate scope of this reagent is broad and the reagent has wide applicability for trifluoromethylation reactions.
It can also be used in the oxidative trifluoromethylation of organoboron reagents, and terminal alkynes through C-H activation.

Informações legais

Trifluoromethylator is a registered trademark of Catylix, Inc

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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A broadly applicable copper reagent for trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and bromides.
Hiroyuki Morimoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(16), 3793-3798 (2011-03-29)

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