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673013

Sigma-Aldrich

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H11BrMgO
Número CAS:
328000-16-4
Peso molecular:
287.43
Número MDL:
MFCD08705262
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24885138
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reaction type: Grignard Reaction

concentração

1.0 M in THF

densidade

1.047 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phenyl

cadeia de caracteres SMILES

Br[Mg]c1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H11O.BrH.Mg/c1-3-7-12(8-4-1)11-14-13-9-5-2-6-10-13;;/h1-9H,11H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

VELKJPFZDYXBDE-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide can be used:
  • As a substrate in the iron-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents with unprotected bromophenols.
  • As a substrate in the cross-coupling of Grignard reagents using diaryl titanates and ferric chloride.
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of an antibiotic caboxamycin.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H302,H314,H335,H351

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-4.0 - 5.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-20 - -15 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
49696EK
49396JJ
95898MJ
14912MH
00228HE

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Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
Liu KM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 51(6), 1124-1127 (2015)

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