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Sigma-Aldrich

(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene

kanata purity

Sinônimo(s):

(2R,2′R,5R,5′R)-2,2′-5,5′-Tetraethyl-1,1′-(o-phenylene)diphospholane, (R,R)-Ethyl-DUPHOS

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H36P2
Número CAS:
136705-64-1
Peso molecular:
362.47
Beilstein:
4814174
Número MDL:
MFCD00142335
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24884987
NACRES:
NA.22

índice de refração

n20/D 1.6

densidade

1.01 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1c2ccccc2P3[C@H](CC)CC[C@H]3CC

InChI

1S/C22H36P2/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20-/m1/s1

chave InChI

GVVCHDNSTMEUCS-UAFMIMERSA-N

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Aplicação

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands
(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene is a chiral ligand that can be used to prepare the Duphos-Rhodium metal complex, which is used as a catalyst in asymmetric hydrogenation reactions.

Informações legais

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Frases de perigo

H413

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 4

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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Enantioselective hydrogenation in ionic liquids: Recyclability of the [Rh (COD)(DIPAMP)] BF4 catalyst in [bmim][BF4]
Frater T, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 359(9), 2756-2759 (2006)
An enantioselective synthesis of beta2-amino acid derivatives
Elaridi J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 16(7), 1309-1319 (2005)

Artigos

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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