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Sigma-Aldrich

Lithium pyrrolidinoborohydride solution

1 M in THF

Sinônimo(s):

Lithium trihydro-1-pyrrolidinylborate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H11BLiN
Número CAS:
Peso molecular:
90.89
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

adequação da reação

reagent type: reductant

concentração

1 M in THF

índice de refração

n20/D 1.425

densidade

0.890 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li+].[H][B-]([H])([H])N1CCCC1

InChI

1S/C4H11BN.Li/c5-6-3-1-2-4-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1

chave InChI

CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reducing agent for reduction of carbonic and carboxylic acid derivatives
  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17.0 °C - closed cup


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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)

Artigos

Lithium aminoborohydride (LAB) reagents are a new class of powerful and selective reagents developed in the laboratory of Professor Bakthan Singaram at the University of California, Santa Cruz.

Lithium aminoborohydride (LAB) reagents are a new class of powerful and selective reagents developed in the laboratory of Professor Bakthan Singaram at the University of California, Santa Cruz.

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