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Sigma-Aldrich

(−)-Isolongifolene

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinônimo(s):

(1R)-2,2,7,7-Tetramethyltricyclo[6.2.1.01.6]undec-5-ene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H24
Número CAS:
Peso molecular:
204.35
Beilstein:
2207559
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

atividade óptica

[α]20/D −138±2°, c = 1% in ethanol

índice de refração

n20/D 1.499

pb

255-256 °C

densidade

0.930 g/mL at 20 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)CCC=C2C(C)(C)[C@H]3CC[C@@]12C3

InChI

1S/C15H24/c1-13(2)8-5-6-12-14(3,4)11-7-9-15(12,13)10-11/h6,11H,5,7-10H2,1-4H3/t11-,15-/m0/s1

chave InChI

CQUAYTJDLQBXCQ-NHYWBVRUSA-N

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Descrição geral

(-)-Isolongifolene is a sesquiterpene that can be found in pine cone and Japanese cedar essential oils.

Aplicação

(-)-Isolongifolene may be used in the preparation of (-)-isolongifolenone, a potent insect repellent.

Outras notas

This (-)-isolongifolene has an enantiomeric purity of 93%; it is thus the highest purity material ever offered commercially; the double bond can be epoxidized

Pictogramas

Flame

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

120.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

49 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Isolongifolenone: a novel sesquiterpene repellent of ticks and mosquitoes.
Zhang A, et al.
Journal of Medical Entomology, 46(1), 100-106 (2009)
R. Ranganathan et al.
Tetrahedron, 26, 621-621 (1970)
Suppression of SOS-inducing activity of chemical mutagens by metabolites from microbial transformation of (-)-isolongifolene.
Sakata K, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2164-2167 (2010)
Rienaecker, R. and Graefe, J
Angewandte Chemie (International Edition in English), 97, 348-348 (1985)

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