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540110

Sigma-Aldrich

(2R)-(−)-Glycidyl tosylate

98%

Sinônimo(s):

(R)-(−)-Glycidyl p-toluenesulfonate, (R)-(−)-Glycidyl tosylate, (R)-(−)-Oxirane-2-methanol p-toluenesulfonate salt

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H12O4S
Número CAS:
Peso molecular:
228.26
Beilstein:
3592142
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

98%

pf

46-49 °C (lit.)

grupo funcional

ether
tosylate

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OC[C@H]2CO2

InChI

1S/C10H12O4S/c1-8-2-4-10(5-3-8)15(11,12)14-7-9-6-13-9/h2-5,9H,6-7H2,1H3/t9-/m1/s1

chave InChI

NOQXXYIGRPAZJC-SECBINFHSA-N

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Aplicação

(2R)-(-)-Glycidyl tosylate may be used to prepare:
  • 1-O-hexadecyl-sn-glycerol 3-O-p-toluenesulfonate by reacting with 1-hexadecanol in the presence of boron trifluoride etherate.
  • 4-Oxiranylmethoxy-(1H)-indole by reacting with 4-hydroxyindole in the presence of sodium hydride.
  • [18F]Epifluorohydin, an intermediate for preparing of [18F]fluoromisonidazole.
It can also be used as a starting material in the synthesis of 1,2-diacyl-sn-3-glycerophosphocholines.

Informações legais

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>230.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

> 110 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Facile diacylation of glycidyl tosylate. Chiral synthesis of symmetric-chain glycerophospholipids.
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The Journal of Organic Chemistry, 53(23), 5547-5549 (1988)
Isosteric phosphonate analogs of ET-16-OMe. Synthesis and biological evaluation of the enantiomers of 2'-(Trimethylammonio) ethyl 4-(hexadecyloxy)-3-methoxybutanephosphonate and 2'-(trimethylammonio) ethyl 4-(hexadecylthio)-3-methoxybutanephosphonate.
Bittman R, et al.
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Novel aryloxy-8-azabicyclo [3.2. 1] oct-3-enes with 5-HT transporter and 5-HT 1A affinity.
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Journal of Nuclear Medicine, 30, 343-350 (1989)
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