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Sigma-Aldrich

3-Hydroxyphenylboronic acid

≥95.0%

Sinônimo(s):

3-Hydroxybenzeneboronic acid, m-Hydroxybenzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula linear:
HOC6H4B(OH)2
Número CAS:
Peso molecular:
137.93
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥95.0%

pf

210-213 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

OB(O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

chave InChI

WFWQWTPAPNEOFE-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

3-Hydroxyphenylboronic acid (3-HPBA) can be used as a reagent:
  • In Suzuki-Miyaura coupling reactions with aryl halides for the formation of C-C bond in the presence of Pd catalyst.
  •  To synthesize boron/nitrogen-doped polymer nano/microspheres by hydrothermal polymerization with formaldehyde and ammonia.      
  • To prepare carbon quantum dots based on 3-HPBA as selective fructose sensor.     
  • In the development of modified electrodes for electrochemical biosensors.

Nota de rodapé

Contains varying amounts of anhydride

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of hyperbranched polythiophene with a controlled degree of branching via catalyst-transfer Suzuki-Miyaura coupling reaction
Segawa Y, et al.
Polym. Chem., 4(4), 1208-1215 (2013)
Diana M A Crista et al.
Journal of fluorescence, 29(1), 265-270 (2019-01-07)
The selective fluorescence sensing of fructose was achieved by fluorescence quenching of the emission of hydrothermal-synthesized carbon quantum dots prepared by 3-hydroxyphenylboronic acid. Quantification of fructose was possible in aqueous solutions with pH of 9 (Limit of Detection LOD and
Pierangelo Bellio et al.
Life sciences, 241, 117116-117116 (2019-12-04)
LexA protein is a transcriptional repressor which regulates the expression of more than 60 genes belonging to the SOS global regulatory network activated by damages to bacterial DNA. Considering its role in bacteria, LexA represents a key target to counteract

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