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513016

Sigma-Aldrich

3-Cyanophenylboronic acid

≥95.0%

Sinônimo(s):

(m-Cyanophenyl)boronic acid, 3-Cyanobenzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula linear:
NCC6H4B(OH)2
Número CAS:
Peso molecular:
146.94
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥95.0%

pf

298 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

nitrile

cadeia de caracteres SMILES

OB(O)c1cccc(c1)C#N

InChI

1S/C7H6BNO2/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-4,10-11H

chave InChI

XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

3-Cyanophenylboronic acid can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of piperidine-based MCH R1 antagonists.
  • As a substrate in the Suzuki coupling reactions to prepare 4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones.
  • As an intermediate in the synthesis of biaryl-based phenylalanine amino acid analogs, which are used as kainate receptors ligands.
  • To prepare phenylimidazole-based Ir(III) complexes for phosphorescent blue OLED applications.

Outras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A convenient synthesis of 4-aryl-1, 8-naphthyridin-2 (1H)-ones by the Suzuki coupling
Ban H, et al.
Tetrahedron Letters, 44(32), 6021-6023 (2003)

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