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499021

Sigma-Aldrich

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula linear:
C10H7CH2ZnBr
Número CAS:
Peso molecular:
286.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.978 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Zn]Cc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H9.BrH.Zn/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9;;/h2-8H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

IKDINBHMSAHXCA-UHFFFAOYSA-M

Descrição geral

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide is an organozinc halide, which is typically used as a reagent in Negishi cross-coupling reactions. In this process, the organozinc halide reacts with organic halides or triflates to form a carbon-carbon bond in the presence of a Pd catalyst.

Aplicação

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • 4-(5,6-dimethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-3-yl)benzonitrile from 4-(2-bromo-5,6-dimethoxypyridin-3-yl)benzonitrile using Pd catalyst.
  • (E)-stilbene, (2,2′-[1,4-phenylenedi-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[naphthalene]) from 1,4-benzenedicarboxaldehyde in the presence of Pd catalyst and a silylating agent.

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup


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