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Sigma-Aldrich

6-Hydroxyflavanone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H12O3
Número CAS:
4250-77-5
Peso molecular:
240.25
Número MDL:
MFCD00017485
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24866277
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

99%

Formulário

solid

pf

220-222 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

ketone
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

Oc1ccc2OC(CC(=O)c2c1)c3ccccc3

InChI

1S/C15H12O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-8,15-16H,9H2

chave InChI

XYHWPQUEOOBIOW-UHFFFAOYSA-N

Informações sobre genes

rat ... Ar(24208)

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Descrição geral

6-Hydroxyflavanone is a flavonoid. Its biotransformation by Aspergillus niger strains have been described. Crystal structure of S and R enanti­omers of 6-hydroxyflavanone has been reported to have four crystallographic sites of the unit cell in an approximate 3:1/1:3 ratio. It was identified as a metabolite of flavnone on incubation with rat liver microsomes by positive ion electrospray LC/MS analysis.

Aplicação

6-Hydroxyflavanone (6-HF) has been used for the enantiomeric separation of flavonoids using polysaccharide-based chiral stationary phases by nano-liquid chromatography (nano-LC). Racemic 6-HF may be used in the synthesis of 6-propionoxy-flavanone (6-PF). 6-HF may be employed as synthetic flavone to investigate the mechanism of tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL) induced cytotoxic and apoptotic effects in HeLa cancer cells.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCF9120
MKBH2488V
03205AS
01502BG
17221LO

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Microbial transformations of flavanone and 6-hydroxyflavanone by Aspergillus niger strains.
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Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 39(1), 18-23 (2006)
Dejan Nikolic et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 32(4), 387-397 (2004-03-25)
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