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Sigma-Aldrich

5-Formyluracil

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H4N2O3
Número CAS:
1195-08-0
Peso molecular:
140.10
Número MDL:
MFCD00192185
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24865898
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

forma

powder

pf

>300 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

O=CC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C5H4N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1-2H,(H2,6,7,9,10)

chave InChI

OHAMXGZMZZWRCA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

5-Formyluracil may be used for the preparation of covalently linked base with 5-aminocytosine pair via Schiff base formation.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Q M Zhang et al.
International journal of radiation biology, 79(5), 341-349 (2003-08-29)
5-Formyluracil (5-foU) is a potentially mutagenic lesion of thymine produced in DNA by ionizing radiation and various chemical oxidants. The present authors reported previously that MutM, Nth and Nei in Escherichia coli removed 5-foU from DNA. The present study identified
Gustavo Portalone et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 63(Pt 11), o650-o654 (2007-11-09)
The asymmetric unit of the amino-oxo tautomer of 5-formyluracil (systematic name: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde), C(5)H(4)N(2)O(3), comprises one planar amino-oxo tautomer, as every atom in the structure lies on a crystallographic mirror plane. At variance with all the previously reported small-molecule crystal structures
Monica Baldini et al.
Inorganic chemistry, 42(6), 2049-2055 (2003-03-18)
Two new 5-formyluracil thiosemicarbazone (H(3)ut) derivatives, Me-H(3)ut (1) and Me(2)-H(3)ut (2), were synthesized by reacting thiosemicarbazides, mono- and dimethylated on the aminic nitrogen, with 5-formyluracil and were subsequently characterized. These ligands, treated with copper chloride and nitrate, afforded three complexes:
Chikara Dohno et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(47), 16681-16684 (2005-11-25)
We here present a novel covalently linked base pair via Schiff base formation between 5-formyluracil (fU) and 5-aminocytosine (AmC). Formation of the Schiff base linkage proceeds reversibly and does not require any additives. The cross-linked DNA is very stable under
E J Privat et al.
Mutation research, 354(2), 151-156 (1996-07-22)
5-Formyluracil is a mutagenic base formed in DNA by oxidation of the thymine methyl group. Whereas the thymine methyl group is electron donating, the formyl group is electron withdrawing, predicting increased ionization of the N-3 imino proton under physiological conditions.
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