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Sigma-Aldrich

2-Fluoro-5-nitrobenzoic acid

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About This Item

Fórmula linear:
FC6H3(NO2)CO2H
Número CAS:
7304-32-7
Peso molecular:
185.11
Número MDL:
MFCD00134238
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24862326
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

98%

Formulário

solid

pf

142-144 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
fluoro
nitro

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)c1cc(ccc1F)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H4FNO4/c8-6-2-1-4(9(12)13)3-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)

chave InChI

ICXSHFWYCHJILC-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

2-Fluoro-5-nitrobenzoic acid is reported to react with an aldehyde, isonitrile and a primary amine tethered to a Boc-protected internal amino or hydroxyl nucleophile, to afford the Ugi product.

Aplicação

2-Fluoro-5-nitrobenzoic acid may be used in the synthesis of:
  • dibenz[b,f]oxazepin-11(10H)-ones, via the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of fluorine in 2-fluoro-5-nitrobenzoic acid with the OH of various 2-aminophenols on solid support
  • synthesis of substituted dibenzazocines on solid support, via SNAr of fluorine in 2-fluoro-5-nitrobenzoic acid with the OH function of the immobilized polysubstituted phenols
  • in the synthesis of oxazepines

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBV8856V
MKBJ9762V
MKBF1218V
02920HH
U21761

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Wim Meutermans et al.
ChemMedChem, 1(11), 1164-1194 (2006-09-20)
Drug discovery has long suffered from the difficulty of having to place pharmacophoric groups in just the right spatial arrangement to elicit the desired biological response. Although some molecule classes have been discovered that seem to be privileged structures for
MCC/SN Ar methodology. Part 2: Novel three-step solution phase access to libraries of benzodiazepines.
Tempest P, et al.
Tetrahedron Letters, 44(9), 1947-1950 (2003)
Efficient approach for the diversity-oriented synthesis of macro-heterocycles on solid-support.
Giulianotti M and Nefzi A.
Tetrahedron Letters, 44(28), 5307-5309 (2003)
Solid support synthesis of 2-substituted dibenz [b, f] oxazepin-11 (10H)-ones< i> via</i> S< sub> N</sub> Ar methodology on AMEBA resin.
Ouyang X, et al.
Tetrahedron, 55(10), 2827-2834 (1999)

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