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302120

Sigma-Aldrich

n-Butilítio

2.0 M in cyclohexane

Sinônimo(s):

n-BuLi, Butilítio, Lítio-1-butanida

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About This Item

Fórmula linear:
CH3(CH2)3Li
Número CAS:
Peso molecular:
64.06
Beilstein:
1209227
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

liquid

Nível de qualidade

concentração

2.0 M in cyclohexane

p.e.

80 °C

densidade

0.775 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

chave InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

n-Butyllithium (n-BuLi) is an organolithium reagent widely used as a strong base (superbase) in organic synthesis for the preparation of various chemical intermediates. It is also used as a reagent for lithium-halogen exchange and lithium-metal transmetalation reactions. n-BuLi is capable of lithiating carbon acids.

Aplicação

n-Butyllithium (2.0 M in cyclohexane) can be used as:      
  • A polymerization initiator to synthesize polystyrenes by anionic polymerization of styrene.      
  • A strong base in the diastereoselective alkylation reactions.
  • A reagent to synthesize 2-benzoylpyrroles by reacting benzaldehydes with di(1H-pyrrol-1-yl)zirconium(IV) chloride complex.

Embalagem

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

-0.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-18 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Comparison of the synthetic utility of n-butyllithium and lithium diisopropylamide in the metalations of N, N-dialkyltoluamides.
Ludt RE, et al
The Journal of Organic Chemistry, 38(9), 1668-1674 (1973)
Arene-metal complexes. 13. Reaction of substituted (benzene) tricarbonylchromium complexes with n-butyllithium.
Card RJ and Trahanovsky WS.
The Journal of Organic Chemistry, 45(13), 2560-2566 (1980)
High-field proton NMR study of the aggregation and complexation of n-butyllithium in tetrahydrofuran.
McGarrity JF and Ogle CA.
Journal of the American Chemical Society, 107(7), 1805-1810 (1985)
Lithium intercalation via n-butyllithium of the layered transition metal dichalcogenides.
Dines MB.
Materials Research Bulletin, 10(4), 287-291 (1975)
Yuqiang Ma et al.
ACS nano, 9(7), 7383-7391 (2015-07-01)
Two-dimensional (2D) semiconducting monolayer transition metal dichalcogenides (TMDCs) have stimulated lots of interest because they are direct bandgap materials that have reasonably good mobility values. However, contact between most metals and semiconducting TMDCs like 2H phase WSe2 are highly resistive

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