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Sigma-Aldrich

meso-Hydrobenzoin

99%

Sinônimo(s):

meso-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Número CAS:
579-43-1
Peso molecular:
214.26
Número MDL:
MFCD00064253
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24857719
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

forma

solid

pf

137-139 °C (lit.)

solubilidade

ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

grupo funcional

hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14+

chave InChI

IHPDTPWNFBQHEB-OKILXGFUSA-N

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Descrição geral

Desymmetrization of meso-hydrobenzoin using chiral phosphine catalyst has been reported. Conversion of meso-hydrobenzoin to trans-stillbene oxide by treatment with an aryl sulfonyl chloride and aqueous sodium hydroxide has been reported.

Aplicação

meso-Hydrobenzoin has been used in the preparation of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBJ9205
STBJ4659
STBF8007V
STBD1481V
STBD0597V

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Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1, 1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy) ethylene1.
Curtin DY and Hendrickson YG.
The Journal of Organic Chemistry, 21(11), 1260-1263 (1956)
E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1389-1392 (2004-02-14)
The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but
Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate.
Newton MG and Campbell BS.
Journal of the American Chemical Society, 96(25), 7790-7797 (1974)

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