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Sigma-Aldrich

5-Amino-2-chloropyridine

98%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H5ClN2
Número CAS:
Peso molecular:
128.56
Beilstein:
108891
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

solid

pf

81-83 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

cadeia de caracteres SMILES

Nc1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5ClN2/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H,7H2

chave InChI

QAJYCQZQLVENRZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

5-Amino-2-chloropyridine undergoes Suzuki-Miyaura coupling with sterically hindered 2,6-dimethylphenylboronic acid. It undergoes facile temperature dependent displacement of chloride by bromide via Sandmeyer reaction to yield 2,5-dibromopyridine.

Aplicação

5-Amino-2-chloropyridine was used in the synthesis of [2H5]2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine. It was used in identification and evaluation of molecularly imprinted polymers for the selective removal of potentially genotoxic aminopyridine impurities from pharmaceuticals.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A M Lynch et al.
Cancer research, 52(22), 6216-6223 (1992-11-15)
During the cooking of beef, the genotoxic heterocyclic aromatic amines 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx), 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (DiMeIQx), and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) are formed. Little is known about the fate of these compounds in humans or the factors affecting it. We have developed assays based
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Heterocyclic Communications, 4(4), 291-292 (1998)
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Kecili R, et al. et al.
Journal of Chromatography A (2014)
A highly active catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of heteroaryl compounds.
Kelvin L Billingsley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(21), 3484-3488 (2006-04-28)

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