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18509

Sigma-Aldrich

(+)-trans-Chrysanthemic acid

≥97.0% (GC)

Sinônimo(s):

(1R,3R)-trans-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H16O2
Número CAS:
4638-92-0
Peso molecular:
168.23
Beilstein:
4904351
Número CE:
225-067-5
Número MDL:
MFCD01941572
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
57647664
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥97.0% (GC)

atividade óptica

[α]/D +14±1°, c = 2% in ethanol

índice de refração

n20/D 1.477

grupo funcional

carboxylic acid

cadeia de caracteres SMILES

C\C(C)=C/[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m1/s1

chave InChI

XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N

Descrição geral

(+)-trans-Chrysanthemic acid is the acidic component of synthetic pyrethroid insecticides. It can be prepared from (+)-Δ3-carene.

Aplicação

(+)-trans-Chrysanthemic acid may be used in the preparation of (+)-trans-pyrethric acid, a building block for rethrin II.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3755
BCCD6061
BCCB5352
BCBX4698
BCBT7502

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Wolfgang Bicker et al.
Journal of chromatography. A, 1035(1), 37-46 (2004-05-01)
This study reports on the direct HPLC stereoisomer separation of selected pyrethroic acids employing commercial cinchona alkaloid derived chiral stationary phases (CSPs). cis/trans-Chrysanthemic acid (cis/trans-CA), cis/trans-chrysanthemum dicarboxylic acid (cis/trans-CDCA), cis/trans-permethrinic acid (cis/trans-PA), and fenvaleric acid (FA) were resolved into the
[Evaluation of the toxicity of chrysanthemic acid and its derivatives].
A I Gurova et al.
Gigiena i sanitariia, (1)(1), 16-18 (1986-01-01)
Studies on Chrysanthemic Acid: Part VIII. Synthesis of Pyrethric Acids Part IX. Alternate Preparation of (+)-trans-pyrethric Acid and Methyl (+)-trans-2, 2-Dimethyl-3-(2'-carboxy-1' propenyl)-cyclopropanecarboxylate.
Matsui M, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 27(5), 373-380 (1963)
M Dondi et al.
Journal of chromatography. A, 859(2), 133-142 (1999-11-26)
The direct enantioseparation of chrysanthemic acid [2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid] and its halogen-substituted analogues was systematically studied by HPLC using a terguride-based chiral stationary phase in combination with a UV diode array and chiroptical detectors. Isomers with (1R) configuration always eluted before
M Nishizawa et al.
Applied and environmental microbiology, 61(9), 3208-3215 (1995-09-01)
The gene coding for a novel esterase which stereoselectively hydrolyzes the (+)-trans (1R,3R) stereoisomer of ethyl chrysanthemate was cloned from Arthrobacter globiformis SC-6-98-28 and overexpressed in Escherichia coli. The cellular content of the active enzyme reached 33% of the total
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