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Sigma-Aldrich

Cloxacilline sodium salt

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-(o-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylpenicillin sodium salt, Syntarpen sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H17ClN3NaO5S
Numéro CAS:
642-78-4
Poids moléculaire :
457.86
Numéro Beilstein :
4103180
Numéro CE :
211-390-9
Numéro MDL:
MFCD00063568
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
57648259
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

semisynthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Impuretés

≤5% Total impurities (anhydrous)

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);/q;+1/p-1/t13-,14+,17-;/m1./s1

Clé InChI

SCLZRKVZRBKZCR-SLINCCQESA-M

Description générale

Structure chimique : β lactame

Application

La cloxacilline est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la même classe que la pénicilline. Elle est utilisée contre les staphylocoques qui produisent la β-lactamase. Elle a été utilisée pour étudier l′effet du pH sur l′efficacité antibiotique et sur les effets du stress au fiel de bœuf, à l′acide et au peroxyde d′hydrogène sur la susceptibilité des bifidobactéries.

Actions biochimiques/physiologiques

La cloxacilline interfère avec la dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline. Ceci inhibe la réticulation nécessaire de la paroi et mène à l′autolyse des bactéries par les autolysines.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Sandrine Lemaire et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(5), 1627-1632 (2007-02-20)
Early studies showed that methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains are susceptible to beta-lactams when they are exposed to pH < or = 5.5 in broth. Because S. aureus survives in the phagolysosomes of macrophages, where the pH may be acidic
E Kheadr et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(1), 169-174 (2006-10-25)
The effects of acid, oxgall, and H(2)O(2) on susceptibilities to antibiotics and nisin were examined for 13 strains of bifidobacteria. Susceptibilities to ampicillin, cloxacillin, penicillin, vancomycin, kanamycin, neomycin, paramomycin, streptomycin, chloramphenicol, erythromycin, tetracycline, and nisin A were assayed by a
M Britzi et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 37(5), 445-450 (2014-03-29)
The pharmacokinetics of ampicillin in dogs was determined after intravenous (i.v.) bolus and constant rate infusion. Ampicillin was administered to six beagle dogs as an i.v. bolus at 20 mg/kg and as a constant rate i.v. infusion (CRI) at 20 mg/kg during

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