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C8895

Sigma-Aldrich

Clofazimine

Synonyme(s) :

N,5-Bis(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-3-(isopropylimino)phenazin-2-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H22Cl2N4
Numéro CAS:
2030-63-9
Poids moléculaire :
473.40
Numéro CE :
217-980-2
Numéro MDL:
MFCD00056793
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893114
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Spectre d'activité de l'antibiotique

mycobacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Auteur

Novartis

Chaîne SMILES 

CC(C)\N=C1/C=C2N(c3ccc(Cl)cc3)c4ccccc4N=C2C=C1Nc5ccc(Cl)cc5

InChI

1S/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+

Clé InChI

WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N

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Description générale

Clofazimine is a riminophenazine, which is used as an antileprosy drug. It is used to treat multidrug-resistant tuberculosis. Clofazimine prevents neutrophil motility and lymphocyte transformation. It has anti-inflammatory effect, which is used to treat discoid lupus erythematosus. Clofazimine has immunosuppressive property.

Application

Clofazimine has been used:
  • for antimicrobial preparation
  • to study its accumulation on macrophages to form crystal-like drug inclusions (CLDIs)
  • to model drug-induced hepatic granulomatous inflammation
  • to study the in vivo cargo storage capacity of macrophages

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Novartis. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCJ8674
SLCF3181
SLCC9241
SLCB5172
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The Antimicrobial Drugs (2000)
Mode of action of clofazimine and combination therapy with benzothiazinones against Mycobacterium tuberculosis
Lechartier B and Cole ST
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 59(8), 4457-4463 (2015)
Macrophage-mediated clofazimine sequestration is accompanied by a shift in host energy metabolism
Trexel J, et al.
Journal of Pharmaceutical Sciences, 106(4), 1162-1174 (2017)
Sarah Schmidt Grant et al.
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During Mycobacterium tuberculosis infection, a population of bacteria likely becomes refractory to antibiotic killing in the absence of genotypic resistance, making treatment challenging. We describe an in vitro model capable of yielding a phenotypically antibiotic-tolerant subpopulation of cells, often called
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