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250031

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine

99%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-D-α-phenylglycine, R-(−)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)phenylglycine

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3CONHCH(C6H5)CO2H
Numéro CAS:
74927-72-3
Poids moléculaire :
345.26
Beilstein:
4719763
Numéro MDL:
MFCD00010134
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24855029
Nomenclature NACRES :
NA.22

Nom du produit

(R)-(−)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine, 99%

Essai

99%

Activité optique

[α]20/D −102°, c = 0.9 in THF

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

216-217 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H](NC(=O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)c2ccccc2

InChI

1S/C15H11N3O7/c19-14(16-13(15(20)21)9-4-2-1-3-5-9)10-6-11(17(22)23)8-12(7-10)18(24)25/h1-8,13H,(H,16,19)(H,20,21)/t13-/m1/s1

Clé InChI

MIVUDAUOXJDARR-CYBMUJFWSA-N

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ5443V
BCBQ5446V
BCBQ5440V
1451869V
1451694V

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K H Gahm et al.
Analytical chemistry, 67(1), 19-25 (1995-01-01)
Regiospecifically monosubstituted 1-(1-naphthyl)ethylcarbamoylated beta-cyclodextrins (NEC-beta-CDs) were successfully employed as chiral additives in capillary zone electrophoresis (CZE) to achieve chiral separation of N-(3,5-dinitrobenzoyl)phenylglycine (3,5-DNB-PG), phenylalanine (3,5-DNB-PA), and homophenylalanine (3,5-DNB-HPA). The enantioselectivity of the various site-substituted NEC-beta-CDs in CZE was compared with
K Roy et al.
Drug design and discovery, 17(4), 315-323 (2002-01-05)
QSAR analyses of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor N-[(substituted phenyl)sulfonyl]-N-4-nitrobenzylglycine hydroxamates, recently reported by Scozzafava and Supuran, have been attempted using linear free energy related (LFER) model of Hansch to explore the contribution patterns of the phenyl ring substitutions (P1' anchoring
Resolution of enantiomers of 19-hydroxyeicosatetraenoate and 18-hydroxyeicosatetraenoate by chiral phase high-performance liquid chromatography of naphthoyl ester derivatives.
E H Oliw
Journal of chromatography, 526(2), 525-529 (1990-04-06)
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Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 27(3-4), 555-567 (2002-01-05)
The electrokinetic separation and analysis of the enantiomers of albendazole sulfoxide (ABZSO), a sulfoxide with a sulfur stereogenic center hepatically formed during therapy with the anthelmintic drug albendazole (ABZ), is reported. Using aqueous or nonaqueous alkaline background electrolytes, ABZSO enantiomers
H B Weems et al.
Journal of chromatography, 371, 211-225 (1986-12-26)
The direct separation of 26 bay region and non-bay region mono-ol and diol enantiomers of phenanthrene, benz[a]anthracene, and chrysene was compared by high-performance liquid chromatography on commercially available columns, packed with gamma-aminopropylsilanized silica to which either (R)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)phenylglycine(R-DNBPG) or (S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)leucine(S-DNBL) was
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