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Sigma-Aldrich

Bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate

≥95.0% (HPLC), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

PyBroP®

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H24BrF6N3P2
Numéro CAS:
132705-51-2
Poids moléculaire :
466.18
Numéro Beilstein :
6842340
Numéro MDL:
MFCD00077412
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
57647747
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

Bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, ≥95.0% (HPLC)

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N2CCCC2)N3CCCC3

InChI

1S/C12H24BrN3P.F6P/c13-17(14-7-1-2-8-14,15-9-3-4-10-15)16-11-5-6-12-16;1-7(2,3,4,5)6/h1-12H2;/q+1;-1

Clé InChI

CYKRMWNZYOIJCH-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst for:
Synthesis of primary amides
Direct dehydrative phosphonium cross coupling
Direct arylation
Pyrrolidide formation by phosphonium salt coupling reagents
It can be used as a coupling reagent:
  • For Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenols and arylboronic acids to synthesize biaryls and heterobiaryls.
  • To functionalize pyrimidines (synthesized from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) via the Kappe dehydrogenation) by using various nucleophiles.
  • To synthesize formamidines by coupling with various primary amines and N,N-diisopropylethylamine.

It can also be used as an activating reagent:
  • For the activation of C-OH bond in tautomerizable heterocycles to form the phosphonium salt which aids the Sonogashira coupling of heterocycles with various alkynes.
  • For the one–pot activation of C-O bond in phenols and further coupling reaction with phosphine oxide or phosphite to form C-P bonds.

Autres remarques

Reactive peptide coupling reagent suitable for α,α-dialkyl amino acids; Synthesis of depsipeptides

Informations légales

PyBroP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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PyBroP: a convenient activator for the synthesis of formamidines.
Delarue S and Sergheraert C
Tetrahedron Letters, 40(30), 5487-5490 (1999)
T. Kurome et al.
Tetrahedron, 52, 4327-4327 (1996)
Efficient Conversion of Biginelli 3, 4-Dihydropyrimidin-2 (1 H)-one to Pyrimidines via PyBroP-Mediated Coupling.
Kang FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(5), 1957-1960 (2005)
Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C-OH Bond Activation Using PyBrOP.
Shi C and Aldrich CC
Organic Letters, 12(10), 2286-2289 (2010)
Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Through an In Situ Phenol Activation Mediated by PyBroP.
Chen GJ, et al.
Chemistry?A European Journal, 17(14), 4038-4042 (2011)
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