SML2338

4-Octylitaconat

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): β-Monooctylitaconat, 3-[(Octan-4-yloxy)carbonyl]but-3-enoat, 4-Octylmethylensuccinat, n-Octyl 3-carboxy-3-butenoat
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₂₂O₄
• CAS-Nummer: 3133-16-2
• Molekulargewicht: 242.31
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: protect from light
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 2 mg/mL, clear
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(C(CC(OCCCCCCCC)=O)=C)=O
• InChI: 1S/C13H22O4/c1-4-6-8-11(7-5-2)17-13(16)10(3)9-12(14)15/h11H,3-9H2,1-2H3,(H,14,15)/p-1
• InChIKey: GIRJEIMINMHXQS-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Anwendung

4-Octylitaconat wird verwendet:

• zur Untersuchung seiner anti-inflammatorischen Wirkung bei Makrophagen
• zur Behandlung von aus Knochenmark stammenden Makrophagen (BMDMs) für die BMDM-Stimulation mit Nuklearfaktor-Erythroid 2-verwandtem Faktor 2 (NRF2)-aktivierenden Carboxylsäure-Verbindungen
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Kollagen1-Expression bei systemischen Sklerose-(SSc)-Hautfibroblasten

Biochem./physiol. Wirkung

4-Octylitaconat (4-Ol) besitzt anti-inflammatorische Eigenschaften. Es kann die Glyceraldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase (GAPDH) und die Glykolyse bei Makrophagen behindern. Es ist dank seiner hohen Thiol-Reaktivität ggf. ein guter Ersatz für Itaconat. Die elektrophilen α- und β-ungesättigten Anteile von 4-Ol können die Alkylierung des Thiols in den Cysteinresten von Proteinen mittels der Michael-Reaktion unterstützen.

Dieses endogene Metabolit-Itaconat hat sich vor Kurzem als Regulator der Makrophagen-Funktion profiliert. 4-Octylitaconat ist ein zellpermeables Itaconatderivat, das die Zytokinproduktion verringert und vor Lipopolysaccharid-induzierter Letalität in vivo schützt. Esterasen in Myoblastzellen und Makrophagen der Maus hydrolysieren es zu Itaconat, das Zysteinreste auf KEAP1 alkyliert und es so dem Transkriptionsfaktor Nrf2 ermöglicht, die Expression von antioxidativen und anti-inflammatorischen nachgelagerten Genen zu erhöhen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable