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Merck
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Sigma-Aldrich

Dimethylitaconat

97%

Synonym(e):

2-(Methylene)butanedioic dimethyl ester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2C(=CH2)CO2CH3
CAS-Nummer:
617-52-7
Molekulargewicht:
158.15
Beilstein:
386674
EG-Nummer:
210-519-6
MDL-Nummer:
MFCD00008446
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24846923
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

bp

208 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

37-41 °C (lit.)

Dichte

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CC(=C)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O4/c1-5(7(9)11-3)4-6(8)10-2/h1,4H2,2-3H3

InChIKey

ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dimethyl itaconate undergoes enantioselective Rh(I)-catalyzed hydrogenation which can be enhanced by appropriate choice of substituents on aromatic ring of (1,2-diarylphosphinoxy)cyclohexane.

Anwendung

Dimethyl itaconate may be used in functionalization of isotactic poly(propylene). It was used in crosslinking of polyesters: poly(isosorbide itaconate)and poly(isosorbide itaconate-co-succinate).

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H317

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

100 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Modification of poly (propylene) through grafting with dimethyl itaconate in solution.
Yazdani-Pedram M, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 199(11), 2495-2500 (1998)
Polymers with shape memory effect from renewable resources: crosslinking of polyesters based on isosorbide, itaconic acid and succinic acid.
Goerz O and Ritter H.
Polymer International, 62(5), 709-712 (2013)
T. V. RajanBabu et al.
The Journal of organic chemistry, 64(10), 3429-3447 (2001-10-25)
Enantioselectivity of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and dimethyl itaconate can be enhanced by the appropriate choice of substituents on the aromatic rings of vicinal diarylphosphinites derived from carbohydrates as well as trans-cyclohexane-1,2-diol. For example, the use of
André M Charbonneau et al.
Materials (Basel, Switzerland), 13(21) (2020-11-01)
The egg yolk plasma (EYP)-a translucent fraction of the egg yolk (EY) obtained by centrifugation-was tested as a developmentally encouraging, cost-effective, biomaterial for salivary gland (SG) tissue engineering. To find optimal incubating conditions for both the human NS-SV-AC SG acinar

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