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SML2200

Sigma-Aldrich

Octyl-(R)-2HG

≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor

Synonym(e):

(2R)-2-Hydroxyglutarat-octylester, (2R)-Octyl-α-hydroxyglutarat, 1-Octyl-D-2-hydroxyglutarat, 1-Octylester, 2R-Hydroxy-pentandisäure, Octyl-2HG, Octyl-D-2HG, R-2HG-octylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H24O5
CAS-Nummer:
1391194-67-4
Molekulargewicht:
260.33
MDL-Nummer:
MFCD30735809
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Octyl-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

film

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

colorless

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

Anwendung

Octyl-(R)-2-hydroxyglutarat (HG) wurde als membrangängiger Onkometabolit in Glioblastomzellen eingesetzt, um seine Wirkung auf die Expression des Transkriptionsfaktors NANOG zu testen. Es wurde zudem als kompetitiver Inhibitor des Enzyms α-Ketoglutarat(α-KG)-abhängige Desoxygenase verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Octyl-(R)-2HG (Octyl-D-2HG) ist eine membrangängige Vorstufe des Onkometaboliten D-2-Hydroxyglutarat (D-2HG), die von Tumorzellen aufgrund von Mutationen in den NADP+-abhängigen Isocitrat-Dehydrogenase-Genen IDH1 und IDH2 produziert wird. D-2HG hemmt mehrere α-Ketoglutarat/α-KG-abhängige Dioxygenasen, indem es mit α-KG um die Bindung konkurriert. Zelluläre D-2HG-Zufuhr durch Behandlung mit Octyl-(R)-2HG (1–50 mM) unterdrückt die Demethylase-Aktivität (~148 % H3K9me2- und ~310 % H3K79me2-Hochregulierung; 50 mM in U-87MG), außerdem erhöht sie die HIF-1α- und erniedrigt die Endostatin-Konzentrationen aufgrund der Hemmung der α-KG-abhängigen Dioxygenasen Prolyl-Hydroxylasen (PHDs) bzw. der Kollagen-Prolyl-4-Hydroxylase (C-P4H).

Angaben zur Herstellung

The density is not reported for this compound. The molecular weight is 260.33. The solubility is tested at 2mg/mL in DMSO, however other sources suggest that it is soluble in DMSO up to 10mg/mL.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Zachary J Reitman et al.
The Journal of biological chemistry, 289(34), 23318-23328 (2014-07-06)
Mutations in the cytosolic NADP(+)-dependent isocitrate dehydrogenase (IDH1) occur in several types of cancer, and altered cellular metabolism associated with IDH1 mutations presents unique therapeutic opportunities. By altering IDH1, these mutations target a critical step in reductive glutamine metabolism, the
Steven M Chan et al.
Nature medicine, 21(2), 178-184 (2015-01-20)
Mutant isocitrate dehydrogenase (IDH) 1 and 2 proteins alter the epigenetic landscape in acute myeloid leukemia (AML) cells through production of the oncometabolite (R)-2-hydroxyglutarate (2-HG). Here we performed a large-scale RNA interference (RNAi) screen to identify genes that are synthetic
Javier A Menendez et al.
Stem cell reports, 6(3), 273-283 (2016-02-16)
By impairing histone demethylation and locking cells into a reprogramming-prone state, oncometabolites can partially mimic the process of induced pluripotent stem cell generation. Using a systems biology approach, combining mathematical modeling, computation, and proof-of-concept studies with live cells, we found
alpha-Ketoglutarate-Activated NF-$\kappa$B Signaling Promotes Compensatory Glucose Uptake and Brain Tumor Development
Wang X, et al.
Molecular Cell, 76(1), 148-162 (2019)
IDH1R132H Causes Resistance to HDAC Inhibitors by Increasing NANOG in Glioblastoma Cells
Kim G H, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 20(11), 2679-2679 (2019)
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