D3695

DMOG

≥98% (HPLC), powder, HIF-hydroxylase inhibitor

• Synonym(e): Dimethyloxalylglycin, N-(Methoxyoxoacetyl)-Glycin-Methylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₉NO₅
• CAS-Nummer: 89464-63-1
• Molekulargewicht: 175.14
• MDL-Nummer: MFCD05865098
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329798774
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: DMOG, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: >30 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC
• InChI: 1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
• InChIKey: BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

DMOG hat folgende Anwendungen:

• im HIF (Hypoxie-induzierbarer Faktor)-Aktivitätsassay
• Erforschung seiner Wirkung auf den Abbau von HIF-1α und die Nierenregeneration
• für die DMOG-Vorbehandlung von Fettgewebe
• Vehikelkontrolle für die primäre Flüssigkultur von CD34⁺ Zellen
• Stimulation von Endothelzellen

Dimethyloxalylglycin (DMOG) wird als Inhibitor des TET3-Proteins (ten-eleven translocation 3) verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

DMOG ist ein zelldurchdringender Inhibitor von Prolyl-4-Hydroxylase, die den Hypoxie-induzierbaren Faktor (HIF) hochreguliert. Der Proteingehalt der HIF-1α-Untereinheit wird nach der Transkription durch Prolyl- und Asparaginyl-Hydroxylase (PAH) reguliert. Wird die PAH-Aktivität unterdrückt, so steigt der endogene HIF-1α-Gehalt. DMOG ist ein zelldurchdringender, kompetitiver Inhibitor von Proteinen mit Prolyl-Hydroxylase-Domäne (PHDs und HIF-PHs). Es wurde erkannt, dass DMOG den Glukosestoffwechsel erhält und so eine neuroprotektive Wirkung auf NFG-arme Zellkulturen ausübt. Außerdem schwächt DMOG bei einem ischämischen Reperfusionsmodell des Kaninchens die Myokardschädigung ab. DMOG wirkt stärker als der ältere Inhibitor 4-Phenyl-pyridin-2,5-dicarboxylsäure (R395889; Sigma-Aldrich Library of Rare Chemicals). Der IC₅₀-Wert beträgt 5,18 μM.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable