H107

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

powder

• Synonym(e): 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• CAS-Nummer: 128446-35-5
• EG-Nummer: 420-920-1
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24895425
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: estimated mol wt ~1396 Da
• Löslichkeit: H₂O: soluble
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChIKey: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Average degree of substitution is 0.6-0.8 unit of 2-hydroxypropyl(C₃H₇O) per glucose unit.

Cyclodextrine sind zyklische Oligosaccharide, die aus 6, 7, oder 8 Glucopyranose-Einheiten bestehen, die als α-, β- bzw. γ-Cyclodextrine bezeichnet werden. Aufgrund ihrer starren, ringförmigen Struktur sind diese Verbindungen natürliche Komplexbildner. Die einzigartigen Strukturen dieser Verbindungen verdanken ihre Stabilität den intramolekularen Wasserstoffbindungen zwischen den C2- und C3-Hydroxylgruppen benachbarter Glucopyranose-Einheiten. Das Molekül nimmt die Form eines Torus an, wobei C2- und C3-Hydroxyle am größeren Kreis und reaktivere C6-Hydroxyle am kleineren Kreis lokalisiert sind. Die Anordnung der C6-Hydroxyle gegenüber den wasserstoffgebundenen C2- und C3-Hydroxylen bringt die Sauerstoffbindungen innerhalb des Hohlraums in unmittelbare Nähe, wodurch eine elektronenreiche hydrophobe Kavität im Inneren entsteht. Die Größe dieses hydrophoben Hohlraums ist eine Funktion der Anzahl von Glucopyranose-Einheiten, die Cyclodextrin bilden.

Die Löslichkeit natürlicher Cyclodextrine ist sehr schlecht. In den späten 60er Jahren wurde entdeckt, dass chemische Substitutionen an den 2, 3 und 6 Hydroxylstellen die Löslichkeit erheblich verbessern. Die meisten chemisch modifizierten Cyclodextrine erreichen eine 50%ige (w/v) Konzentration in Wasser.

Die Hohlraumgröße ist der wichtigste Bestimmungsfaktor dafür, welches Cyclodextrin bei der Komplexbildung eingesetzt wird. Der Hohlraumdurchmesser von β-Cyclodextrinen oder β-Glucopyranose-Einheiten eignet sich gut zur Verwendung mit Molekülen der Größe von Hormonen, Vitaminen und zahlreichen Verbindungen, die häufig bei der Gewebe- und Zellkultur eingesetzt werden. Aus diesem Grund wird ß-Cyclodextrin am häufigsten als Komplexbildner eingesetzt.

Anwendung

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin wurde verwendet:

• zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Cholesterinhomöostase
• für das Kindling-Verfahren bei Mäusen und zur elektrographischen Hippocampus-Analyse
• zur Verbesserung reduzierter Präpuls-Inhibition (PPI) bei Mäusen

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBC). Der Wirkstoff bildet mit dem HBC, über dessen nicht-polaren Bereich, einen Komplex, was zur erhöhten Löslichkeit führt. Die Lösungen können lyophilisiert werden, um ein leicht lösliches Pulver herzustellen. Nichttoxisch in Kaninchen und Mäusen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)