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Merck

SML0681

Sigma-Aldrich

Febrifugine dihydrochloride

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

3-[3-[(2R,3S)-3-Hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone dihydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H19N3O3 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
374.26
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D 10 to 15°, c = 1 in H2O

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

off-white to gray-brown

Löslichkeit

H2O: 15 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1C2=CC=CC=C2N=CN1CC(C[C@@H]3[C@@H](O)CCCC3)=O.C

InChI

1S/C17H20N2O3.CH4/c20-13(9-12-5-1-4-8-16(12)21)10-19-11-18-15-7-3-2-6-14(15)17(19)22;/h2-3,6-7,11-12,16,21H,1,4-5,8-10H2;1H4/t12-,16+;/m1./s1

InChIKey

SNTOTCUGCWLHEZ-KKJWGQAZSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Febrifugine dihydrochloride exhibits strong antimalarial activity against Plasmodium falciparum, the most insidious malaria causative agent. The adverse effects of febrifugine include diarrhoea, vomiting and liver toxicity.
Febrifugine is an antimalarial, the active component of the Chinese herb Chang Shan. Recent studies indicate that its mechanism of action is as an inhibitor of prolyl-transfer RNA synthetase (ProRS).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The chemistry and biology of febrifugine and halofuginone.
McLaughlin N P, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(7), 1993-2004 (2014)

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