S5375

Shikimisäure

≥99%, suitable for ligand binding assays

• Synonym(e): (3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexencarbonsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 138-59-0
• Molekulargewicht: 174.15
• Beilstein: 2210055
• EG-Nummer: 205-334-2
• MDL-Nummer: MFCD00066278
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24899647
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Shikimisäure, ≥99%
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99%
• Form: powder
• Methode(n): ligand binding assay: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 185-187 °C (lit.)
• SMILES String: O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
• InChI: 1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
• InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

Beschreibung

Anwendung

Shikimisäure wird bei der Quantifizierung von Shikimate in den apikalen Teilen von Wurzeln als Standard genutzt. Sie wird zudem als Substrat für den Shikimate-Kinase-Assay verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Beobachtungen zufolge wirkt Shikimisäure bei Verabreichung karzinogen auf Rattenmodelle. Sie dient als Vorläufer für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren, Alkaloiden und anderen aromatischen Metaboliten in Mikroorganismen. Shikimisäure hemmt bekanntermaßen die Adenosindiphosphat (ADP)-induzierte Thrombozytenaggregation und die Blutgerinnung bei Kaninchen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318
• P-Sätze: P280 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)