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O4126

Sigma-Aldrich

Oxalessigsäure

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

2-Ketobernsteinsäure, 2-Oxobernsteinsäure, Oxobutandisäure

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About This Item

Lineare Formel:
HOOCCH2COCOOH
CAS-Nummer:
328-42-7
Molekulargewicht:
132.07
Beilstein:
1705475
EG-Nummer:
206-329-8
MDL-Nummer:
MFCD00002592
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24897993
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to light yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(=O)CC(=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)

InChIKey

KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Oxalessigsäure ist eine Dicarboxylsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt im Zitronensäurezyklus. Sie ist gut löslich in Wasser und ubiquitär vorhanden. Sie wird in den Mitochondrien durch die Aktion von Pyruvat-Carboxylase auf Pyruvat produziert. Abbauprodukte von Oxaloacetat sind unter anderem Malat, Pyrovat und Asparaginsäure.

Anwendung

Oxalessigsäure wird als Substrat verwendet, um die Aktivität von Citrat-Synthase in Cybriden und in Neuroblastomzellen zu messen. Sie wird ebenfalls genutzt, um die Reaktivierung von Malathydrogenase zu messen.

Biochem./physiol. Wirkung

Oxalessigsäure ist ein Zwischenprodukt im Tricarbonsäurezyklus und spielt damit für den Stoffwechsel eine zentrale Rolle. Sie ist Bestandteil der Gluconeogenese. Eine Mutation der Pyruvat-Carboxylase hat eine verringerte Produktion von Oxaloacetat zur Folge. Sie wirkt hemmend auf Succinat-Dehydrogenase und ist ein wichtiger Regulator des mitochondrialen Metabolismus.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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