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Merck

O104

Sigma-Aldrich

Omeprazol

≥98% (HPLC), solid, gastric secretion inhibitor

Synonym(e):

5-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]-sulfinyl}-1H-benzimidazol, Antra, Losec

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H19N3O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
345.42
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Omeprazol, solid

Form

solid

Qualitätsniveau

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 0.5 mg/mL
DMSO: >19 mg/mL
ethanol: 4.5 mg/mL

Ersteller

AstraZeneca

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc3ncc(C)c(OC)c3C

InChI

1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)

InChIKey

SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Omeprazol ist ein Benzimidazolderivat, eine schwache Base und ist lipophil. Diese Verbindung ist pH-sensitiv und existiert in seiner originalen Form nicht bei einem niedrigen pH-Wert.

Anwendung

Omeprazol wird als ein atypischer Cytochrom P450 (CYP) 1A2-Induktor in Dulbecco′s Modified Eagle′s Medium (serumfrei) eingesetzt, um die Wirkung von Induktoren auf CYP-Aktivitäten in menschlichen Hepatozyten zu untersuchen, und um sie mit anderen klassischen Arylkohlenwasserstoff-Rezeptorliganden zu vergleichen.

Biochem./physiol. Wirkung

Omeprazol bindet kovalent an Protonenpumpen (H+, K+-ATPase) und hemmt die Magensekretion. Es hilft bei der Linderung der Auswirkungen von peptischer Ösophagitis und Zwölffingerdarm- und Magengeschwüren. Omeprazol wird aufgrund seiner höheren Effizienz gegenüber Antagonisten des Histamin H2-Rezeptors und Ranitidin bevorzugt. Es ist nützlich bei der Behandlung von Zollinger-Ellison-Syndrom.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Vorsicht

Hygroskopisch, photosensitiv

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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The induction of CYP1A2, CYP2D6 and CYP3A4 by six trade herbal products in cultured primary human hepatocytes
Hellum BH, et al.
Basic and clinical neuroscience, 100(1), 23-30 (2007)
Omeprazole
S. Holt and C. W. Howden
Drugs, 36(4), 385?393-385?393 (1991)
Omeprazole
Michelle I. Wilde and Donna Mc Tavish
Drugs, 48(1), 91-132 (1994)
M Ritter et al.
British journal of pharmacology, 124(4), 627-638 (1998-08-05)
1. Stimulation of chemotaxis of human polymorphonuclear leucocytes (PMNs) with the chemoattractive peptide fMLP (N-formyl-Met-Leu-Phe) is paralleled by profound morphological and metabolic alterations like changes of intracellular pH (pHi) and cell shape. The present study was performed to investigate the
Un-Ho Jin et al.
Cancers, 12(8) (2020-08-01)
Background: The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is expressed in gliomas and the highest staining is observed in glioblastomas. A recent study showed that the AhR exhibited tumor suppressor-like activity in established and patient-derived glioblastoma cells and genomic analysis showed that

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