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Merck

R3501

Sigma-Aldrich

Rifampicin

≥95% (HPLC), powder or crystals

Synonym(e):

3-(4-Methylpiperazinyliminomethyl)-rifamycin SV, Rifampin, Rifamycin AMP

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C43H58N4O12
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
822.94
Beilstein:
5723476
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51283601
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder or crystals

Farbe

Reddish-brown

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pI 

4.84

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

InChIKey

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Makrolid

Anwendung

Rifampicin wird zur Behandlung von Tuberkulose und Tuberkulose-ähnlichen mykobakteriellen Infektionen verwendet. Es wird weithin als juckreizhemmendes Mittel bei primär biliärer Zirrhose (PBC), einer autoimmunen cholestatischen Lebererkrankung, verwendet. Es wurde festgestellt, dass es Hepatitis auslösen kann.

Biochem./physiol. Wirkung

Rifampicin hemmt den Zusammenschluss von DNA und Proteinen zu reifen Viruspartikeln. Es hemmt die Initiation der RNA-Synthese durch Bindung an die β-Untereinheit der RNA-Polymerase, was zum Zelltod führt.
Hemmt den Zusammenschluss von DNA und Proteinen zu reifen Viruspartikeln.
Wirkungsweise: Inhibiert die Initialisierung der RNA-Synthese durch die Bindung an die β-Untereinheit der RNA-Polymerase.

Sonstige Hinweise

Der Behälter muss dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahrt werden. Produkt ist licht- und feuchtigkeitsempfindlich. Muss unter Edelgas gelagert werden. Muss an einem trockenen Ort aufbewahrt werden.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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M I Prince et al.
Gut, 50(3), 436-439 (2002-02-13)
There is evidence to suggest that rifampicin is an effective second line therapy for controlling pruritus in patients with chronic cholestatic liver disease. It is most widely used as an antipruritic agent in the autoimmune cholestatic liver disease, primary biliary
Samy Figueiredo et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(6), 2657-2659 (2009-03-25)
Two clonally related Acinetobacter baumannii isolates, A1 and A2, were obtained from the same patient. Isolate A2, selected after an imipenem-containing treatment, showed reduced susceptibility to carbapenems. This resistance pattern was related to insertion of the ISAba1 element upstream of
Sandra V Kik et al.
The Journal of infectious diseases, 211 Suppl 2, S58-S66 (2015-03-15)
The potential available market (PAM) for new diagnostics for tuberculosis that meet the specifications of the high-priority target product profiles (TPPs) is currently unknown. We estimated the PAM in 2020 in 4 high-burden countries (South Africa, Brazil, China, and India)
Toril Lindbäck et al.
Veterinary research, 41(1), 8-8 (2009-10-03)
Media-based bacteriological testing will fail to detect non-culturable organisms and the risk of consuming viable but non-culturable (VBNC) Listeria monocytogenes is unknown. We have here studied whether L. monocytogenes obtained from seafoods, processing environment and clinical cases enter the VBNC
Rodney Dawson et al.
Lancet (London, England), 385(9979), 1738-1747 (2015-03-22)
New antituberculosis regimens are urgently needed to shorten tuberculosis treatment. Following on from favourable assessment in a 2 week study, we investigated a novel regimen for efficacy and safety in drug-susceptible and multidrug-resistant (MDR) tuberculosis during the first 8 weeks

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