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Merck

C7698

Sigma-Aldrich

Actidion

from microbial, ≥94% (TLC)

Synonym(e):

3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Cycloheximid, Naramycin A

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
Beilstein:
88868
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

microbial

Qualitätsniveau

Assay

≥94% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

ethanol: soluble, clear to hazy

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi
yeast

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChIKey

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Angaben zum Gen

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Allgemeine Beschreibung

Cycloheximid, auch als Actidion bezeichnet, ist ein Glutarimid-Antibiotikum, das üblicherweise aus dem Bakterium Streptomyces griseus gewonnen wird. Es wirkt als starker Inhibitor der Proteinbiosynthese in eukaryotischen Zellen, indem es den Translokationsschritt bei der Translation stört und dadurch die Elongation während der Translation effektiv blockiert. In der Mikrobiologie spielt es eine wichtige Rolle als Selektionsmittel für resistente Hefe- und Pilzstämme und ist in kontrollierten Versuchsumgebungen von großem Wert.

In der Zellbiologie und biochemischen Forschung weist Cycloheximid eine duale Funktion hinsichtlich der Apoptose-Induktion auf, indem es je nach Zelltyp Apoptose induziert oder hemmt. Seine schnelle und reversible Wirkung macht es zu einer idealen Wahl für die Untersuchung zellulärer Prozesse und die Bestimmung der Halbwertszeit von Proteinen. Cycloheximid findet auch vielfältige Anwendung in der biomedizinischen Forschung, wo es die Proteinsynthese in eukaryotischen Zellen hemmt, die in vitro untersucht werden (außerhalb von Organismen). Seine Wirkung lässt sich durch einfaches Entfernen schnell wieder rückgängig machen. Dadurch ist Cycloheximid die erste Wahl für die zellbiologische, biomedizinische und biochemische Forschung und ermöglicht eine präzise Kontrolle und vielseitige Anwendung in Experimenten.

Anwendung

  • Cycloheximid wurde im Cycloheximid-Chase-Experiment als Inhibitor der Proteinsynthese in Hefestämmen verwendet.
  • Es wird zur Hemmung der Translation in Säugetierzellen eingesetzt.
  • Es wird zur Unterdrückung des Hefewachstums verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Translationshemmung in Eukaryonten, die zu einem Stillstand des Zellwachstums und zum Zelltod führt. CHX wird häufig für die Selektion von CHX-resistenten Hefe- und Pilzstämmen, für die kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese für den Nachweis von kurzlebigen Proteinen und die Superinduktion der Proteinexpression und für die Einleitung der Apoptose oder die Ermöglichung der Einleitung der Apoptose durch Todesrezeptoren eingesetzt.

Aktivitätsspektrum: Wirksam gegen Hefen und Pilze wie Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
  • Häufig in der Zellbiologie und in biochemischen Anwendungen eingesetzt

Lagerung und Haltbarkeit

Fest verschlossen. Trocken. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss oder in einem Bereich aufbewahren,
der nur für qualifizierte oder autorisierte Personen zugänglich ist.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.
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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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