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Merck

46401

Supelco

Actidion

PESTANAL®, analytical standard

Synonym(e):

3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Cycloheximid, Naramycin A

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
Beilstein:
88868
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Beschreibung

mixture of stereo isomers

Produktlinie

PESTANAL®

Assay

≥95% (HPLC)

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Löslichkeit

H2O: slightly soluble

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Anwendung(en)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care

Format

neat

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChIKey

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cycloheximide is an antibiotic having significant antifungal properties. It is produced by streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus and acts by inhibiting protein synthesis. Its main biological activity is translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. It is used as a fungicide.
As per Regulation (EC) No 1107/2009, repealing the directive 91/414, cycloheximide is not approved for use in the European Union (EU).

Anwendung

Cycloheximide may find the following uses:
  • To evaluate the antifungal efficacy and safety of cycloheximide as a supplement in Optisol-GS
  • To study the effect of cycloheximide on leaf-cutting ant workers
  • To study the effect of streptomycin, cycloheximide, fungizone, captan, carbofuran, cygon, and pentachloronitrobenzene on soil microorganisms
  • To study the fungal control of nitrous oxide production in a semiarid grassland
  • To study the activity and degradation of streptomycin and cycloheximide in soil

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Translationshemmung in Eukaryonten, die zu einem Stillstand des Zellwachstums und zum Zelltod führt. CHX wird häufig für die Selektion von CHX-resistenten Hefe- und Pilzstämmen, für die kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese für den Nachweis von kurzlebigen Proteinen und die Superinduktion der Proteinexpression und für die Einleitung der Apoptose oder die Ermöglichung der Einleitung der Apoptose durch Todesrezeptoren eingesetzt.

Aktivitätsspektrum: Wirksam gegen Hefen und Pilze wie Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Rechtliche Hinweise

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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C C Jiang et al.
Oncogene, 33(20), 2577-2588 (2013-06-19)
Increased global protein synthesis and selective translation of mRNAs encoding proteins contributing to malignancy is common in cancer cells. This is often associated with elevated expression of eukaryotic translation initiation factor 4 (eIF4E), the rate-limiting factor of cap-dependent translation initiation.
Minako Kaneda et al.
Plant physiology, 147(4), 1750-1760 (2008-06-14)
Secondary xylem (wood) formation in gymnosperms requires that the tracheid protoplasts first build an elaborate secondary cell wall from an array of polysaccharides and then reinforce it with lignin, an amorphous, three-dimensional product of the random radical coupling of monolignols.
S-H Chan et al.
Oncogene, 33(36), 4496-4507 (2014-03-13)
Metastasis is the predominant cause of death in breast cancer patients. Several lines of evidence have shown that microRNAs (miRs) can have an important role in cancer metastasis. Using isogenic pairs of low and high metastatic lines derived from a
Matthias Rottmann et al.
Science (New York, N.Y.), 329(5996), 1175-1180 (2010-09-04)
Recent reports of increased tolerance to artemisinin derivatives--the most recently adopted class of antimalarials--have prompted a need for new treatments. The spirotetrahydro-beta-carbolines, or spiroindolones, are potent drugs that kill the blood stages of Plasmodium falciparum and Plasmodium vivax clinical isolates
Marie Barberon et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 111(22), 8293-8298 (2014-05-21)
In plants, the controlled absorption of soil nutrients by root epidermal cells is critical for growth and development. IRON-REGULATED TRANSPORTER 1 (IRT1) is the main root transporter taking up iron from the soil and is also the main entry route

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