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239763-M

Sigma-Aldrich

Cycloheximid

Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

Synonym(e):

Cycloheximid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (by assay)

Form

powder

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

white to brown

Lagertemp.

room temp

SMILES String

N1C(=O)CC(CC1=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H](C2=O)C)C

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChIKey

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein antimykotisches Antibiotikum, das die Proteinsynthese in Eukaryoten, aber nicht in Prokaryoten hemmt. Hemmt hFKBP12 (Ki = 3,4 µM) kompetitiv. Löst Apoptose in HL-60-Zellen, T-Zellhybridomen, Burkitt-Lymphomzellen und anderen Zelltypen aus. Eine 100-mg/mL-Lösung Cycloheximid (Kat.- Nr. 239765) in DMSO (sterilfiltriert) ist ebenfalls erhältlich.
Ein antimykotisches Antibiotikum, das die Proteinsynthese in Eukaryoten, aber nicht in Prokaryoten hemmt. Interagiert direkt mit dem Translokase-Enzym und behindert den Translokationsschritt. Hemmt die zellfreie Proteinsynthese in Eukaryoten. Hemmt hFKBP12 (Ki = 3,4 µM) kompetitiv. Löst Apoptose in HL-60-Zellen, T-Zellhybridomen, Burkitt-Lymphomzellen und verschiedenen anderen Zelltypen aus, einschließlich Makrophagen in Nagern. Induziert DNA-Fragmentierung in Makrophagen, hemmt aber die DNA-Spaltung in Thymozyten von Ratten, die mit Thapsigargin, Methylprednisolon und Ionomycin behandelt wurden. Zersetzt sich schnell in alkalischen Lösungen.

Warnhinweis

Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)

Sonstige Hinweise

Christner, C., et al. 1999. J. Med. Chem.42, 3615.
Lu, Q. und Mellgreen, R.L. 1996. Arch. Biochem. Biophys.334, 175.
Chow, S.C., et al. 1995. Exp. Cell Res.216, 149.
Waring, P. 1990. J. Biol. Chem.265, 14476.
Obrig, T.G., et al. 1971. J. Biol. Chem.246, 174.
Pestka, S. 1971. Annu. Rev. Microbiol.25, 487.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Analysenzertifikate (COA)

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