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C5776

Sigma-Aldrich

Kokain -hydrochlorid

Synonym(e):

Benzoylecgonin-methylester -hydrochlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H21NO4 · HCl
CAS-Nummer:
53-21-4
Molekulargewicht:
339.81
EG-Nummer:
200-167-1
MDL-Nummer:
MFCD00058119
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329775099
NACRES:
NA.77

Form

powder

Arzneimittelkontrolle

USDEA Schedule II; Home Office Schedule 2; stupéfiant (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; estupefaciente (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IB (Portugal)

Anwendung(en)

forensics and toxicology

SMILES String

Cl.COC(=O)[C@H]1[C@H](C[C@@H]2CC[C@H]1N2C)OC(=O)c3ccccc3

InChI

1S/C17H21NO4.ClH/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11;/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3;1H/t12-,13+,14-,15+;/m0./s1

InChIKey

PIQVDUKEQYOJNR-VZXSFKIWSA-N

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Anwendung

Kokainhydrochlorid wurde wie folgt verwendet:
  • in einer Kochsalzlösungkontrolle zur Untersuchung der Wirkung der Selbstverabreichung von Kokain auf das Mäusehirn
  • als Wiederaufnahmehemmer für Adopamin (DA), Noradrenalin (NA) und Serotonin (5-HT), um in künstlicher Fisch-Zerebrospinalflüssigkeit (aCSF) eine Neurotransmitterfreisetzung hervorzurufen
  • zum Untersuchen der Konditionierung auf intravenöses Kokainhydrochlorid

Biochem./physiol. Wirkung

Hemmt Dopamin-, Noradrenalin- und Serotonin-Transporter mit Kis von jeweils etwa 300 nm, 900 nm und 400 nm. Im Gegensatz zu Amphetaminen hat es keine Auswirkungen auf die Katecholaminausschüttung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite Biogenic Amine Transporters (Biogene Amintransporter) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Michel Engeln et al.
Biological psychiatry, 87(11), 992-1000 (2019-12-21)
We previously showed that the transcription factor Egr3 (early growth response 3) is oppositely regulated in nucleus accumbens (NAc) cell subtypes 24 hours following cocaine exposure and bidirectionally mediates cocaine-related behaviors in male rodents. Overexpressing Egr3 in D2 receptor-containing medium
Maria E Burkovetskaya et al.
ACS chemical neuroscience, 11(15), 2231-2242 (2020-07-02)
Cocaine addiction remains a major public concern throughout the world especially in developed countries. In the last three decades, significant achievements have led to a greater understanding of the signaling pathways involved in the development of cocaine addiction; however, there
Benoît Forget et al.
Progress in neurobiology, 197, 101898-101898 (2020-08-26)
Cocaine addiction is a chronic and relapsing disorder with an important genetic component. Human candidate gene association studies showed that the single nucleotide polymorphism (SNP) rs16969968 in the α5 subunit (α5SNP) of nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), previously associated with increased
Ernest T Chivero et al.
Frontiers in cell and developmental biology, 8, 573-573 (2020-08-28)
MicroRNA-124 (miR-124), a brain-enriched microRNA, is known to regulate microglial quiescence. Psychostimulants such as cocaine have been shown to activate microglia by downregulating miR-124, leading, in turn, to neuroinflammation. We thus rationalized that restoring the levels of miR-124 could function
Elena Martín-García et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 39(10), 2317-2330 (2014-03-19)
High-frequency intake and high drug-induced seeking are associated with cocaine addiction in both human and animals. However, their relationships and neurobiological underpinnings remain hypothetical. The medial prefrontal cortex (mPFC), basolateral amygdala (BLA), and nucleus accumbens (NAc) have been shown to
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