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E1753

Sigma-Aldrich

(−)-Epicatechin

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H14O6
CAS-Nummer:
490-46-0
Molekulargewicht:
290.27
Beilstein:
92760
EG-Nummer:
207-710-1
MDL-Nummer:
MFCD00075648
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
24894431
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥90% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

240 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES String

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

InChIKey

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Angaben zum Gen

human ... BACE1(23621) , CYP1A2(1544)

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Allgemeine Beschreibung

(−)-Epicatechin (EC) gehört zur Gruppe der Flavanole und ist reichlich in Kakao und Kakaoprodukten enthalten. Die chemische Struktur von EC enthält einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit einer 4-Hydroxylgruppe, die mit zwei aromatischen Ringen verbunden ist.

Anwendung

(−)-Epicatechin (EC) wird verwendet:
  • als Antioxidans zur Herunterregulierung der Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat-Wasserstoff-Oxidase (NADPH-Oxidase) und zur Verbesserung der Insulinsensitivität in In-vivo-Studien (mit viel Fett gefütterte Mäuse) und In-vitro-Studien (HepG2-Zellen)
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Blutdruck, die Aktivität der Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS) und des angstähnlichen Verhaltens an Modellen der borderline-hypertensiven Ratte (BHR)
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf das neuronale Überleben im Hippocampus von Ratten mittleren Alters bei Schwimmtraining unter oxidativem Stress
  • zur Untersuchung seiner antioxidativen Aktivität in dunkler Schokolade
  • als charakteristische Verbindung in der Polyphenolanalyse

Biochem./physiol. Wirkung

Epicatechin verbessert die Struktur der Skelettmuskulatur bei Patienten mit Herzinsuffizienz und minimiert die kardiometabolischen Risiken. Es kann zur Behandlung von Sarkopenie verwendet werden. Epicatechin reduziert Myostatin und β-Galactosidase und steigert die Zahl der Marker für Muskelwachstum.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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