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A9501

Sigma-Aldrich

Zyklisches Adenosin-3′,5′-Monophosphat

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

Synonym(e):

3′,5′-Cyclisches AMP, Adenosin-3′,5′-cyclophosphat, cAMP

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N5O6P
CAS-Nummer:
60-92-4
Molekulargewicht:
329.21
Beilstein:
52645
EG-Nummer:
200-492-9
MDL-Nummer:
MFCD00005845
UNSPSC-Code:
41106305
eCl@ss:
32160414
PubChem Substanz-ID:
24278245
NACRES:
NA.77

product name

Zyklisches Adenosin-3′,5′-Monophosphat, ≥98.5% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98.5% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

260 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChIKey

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

Angaben zum Gen

human ... OPRK1(4986)

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Anwendung

Zyklisches Adenosin-3′,5′-monophosphat wird verwendet:
  • als Zusatz zu Zellkulturmedien in embryonalen Rückenmarkneuronen
  • als Bestandteil der Ringerlösung für Perfusionsstudien
  • zur Induktion der neuroendokrinen Differenzierung in Krebs-Zelllinien der menschlichen Lunge

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlich vorkommender Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). cAMP ist ein bedeutender second messenger, der in vielen Signalwegen mit neurotransmitter- und hormoninduzierter Rezeptorstimulation verknüpft ist. Es wurde nachgewiesen, dass der cAMP/PKA Signalweg die Zellproliferation inhibiert, die Zelldifferenzierung induziert und die Apoptose einleitet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für Forschungsarbeiten zur ADME-Toxikologie und zu zyklischen Nukleotiden. Entdecken Sie weitere ADME-Toxikologie- und zyklische Nukleotidprodukte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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