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D0260

Sigma-Aldrich

N6,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz Monohydrat

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

Bucladesin Natrium-Kaliumsalz, Dibutyryl cAMP Natriumsalz, Dibutyryl zyklisches AMP Natriumsalz

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About This Item

Lineare Formel:
C18H23N5O8PNa
CAS-Nummer:
16980-89-5
Molekulargewicht:
491.37
EG-Nummer:
241-059-4
MDL-Nummer:
MFCD00005843
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24893221
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP
≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 100 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChIKey

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Dibutyrylcyclic adenosine monophosphate (cAMP) mimics the activity of endogenous cAMP.It is lipophilic, allows it to be more cell-permeable, and has higherresistance towards hydrolysis by cAMP phosphodiesterase. Dibutyryl cAMPinhibits phosphodiesterases and plays a vital role as a probe in signaltransduction pathways.

Anwendung

N6,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphatnatriumsalz wurde verwendet:
  • als Kulturmediumzusatz für die Differenzierung von Neuralleisten-Stammzellen (NCSCs)
  • als eine Komponente des Auftaumediums für kryokonservierte aus menschlichen iPSC (induzierte pluripotente Stammzellen) gewonnenen Neuronen
  • in serumfreiem Dulbeccos modifiziertem Eagle-Medium (DMEM), um die Differenzierung von Astrozyten zu induzieren

It has been used as a component of the differentiation medium to induce differentiationof dopaminergic neurons from floor plate progenitors. It has also been usedasa supplement in DMEM: F12 to culture neuronal cells from human pluripotent stemcells.

Biochem./physiol. Wirkung

Zellpermeables cAMP-Analogon, das cAMP-abhängige Proteinkinase (PKA) aktiviert.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Vorsicht

Verliert die 2′-O-Butyryl-Gruppe bei pH 8,5

Sonstige Hinweise

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Differentiation of human induced pluripotent stem cell (hiPSC)-derived neurons in mouse hippocampal slice cultures
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