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A8523

Sigma-Aldrich

Amoxicillin

95.0-102.0% anhydrous basis

Synonym(e):

Amoxicillin anhydrous, D-(-)-α-Amino-p-hydroxybenzyl penicillin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H19N3O5S
CAS-Nummer:
26787-78-0
Molekulargewicht:
365.40
Beilstein:
7507120
EG-Nummer:
248-003-8
MDL-Nummer:
MFCD00056860
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
329770960
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

200

Assay

95.0-102.0% anhydrous basis

Form

powder

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccc(O)cc3)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1

InChIKey

LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: β-Lactam

Anwendung

Amoxicillin wird zur Untersuchung der sauerstoffabhängigen antimikrobiellen Systeme von polymorphonukleären Leukozyten (PMNL), dem Risiko einer Resistenzentwicklung in Helicobacter pylori und von verschiedenen Dosierungsstrategien gegen Streptococcus pneumoniae und Pneumococcal pneumonia eingesetzt. Auch wird es verwendet, um die Synthese von Bakterienzellwänden auf der Ebene der Peptidoglykanpolymerkettenvernetzung unter Beteiligung bakterieller Transpeptidase zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Amoxicillin ist ein β-Lactam-Breitbandantibiotikum. Es ist ein 4-Hydroxy-Analogon von Ampicillin mit ähnlichen Wirkungsbereichen und ähnlichem Nutzen wie Ampicillin. Amoxicillin hemmt die Vernetzung zwischen linearen Peptidoglykanpolymerketten, die der Hauptbestandteil von sowohl grampositiven als auch gramnegativen Bakterien sind.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H317,H334

Gefahreneinstufungen

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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M Sörberg et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 42(5), 1222-1228 (1998-05-21)
We have studied initial killing, morphological alterations, the frequency of occurrence, and the selective growth of resistant subpopulations of Helicobacter pylori during exposure to amoxicillin, clarithromycin, or metronidazole by bioluminescence assay of intracellular ATP levels, microscopy, and a viable count
Jose-Manuel Rodriguez-Martinez et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(1), 471-476 (2009-11-18)
Two carbapenem-resistant isolates, one Escherichia coli isolate and one Klebsiella pneumoniae isolate, recovered from an Algerian patient expressed a novel VIM-type metallo-beta-lactamase (MBL). The identified bla(VIM-19) gene was located on a ca. 160-kb plasmid and located inside a class 1
Raymond Cha et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 54(6), 1067-1071 (2004-10-16)
Beta-Lactam antimicrobials are dosed intermittently or continuously based on their short half-lives and concentration-independent activity. Based on the relationship between antimicrobial killing and bacterial growth cycle, the pharmacodynamics of a unique pulsatile strategy was investigated. In vitro pharmacodynamic models with
Thierry Naas et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 52(4), 1257-1263 (2008-01-30)
Genetic structures surrounding the carbapenem-hydrolyzing Ambler class A bla KPC gene were characterized in several KPC-positive Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa strains isolated from the United States, Colombia, and Greece. The bla KPC genes were associated in all cases with
Amélie Carrër et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(3), 1369-1373 (2010-01-21)
Eighteen carbapenem-resistant, OXA-48-positive enterobacterial isolates recovered from Turkey, Lebanon, Egypt, France, and Belgium were analyzed. In most isolates, similar 70-kb plasmids carrying the carbapenemase gene bla(OXA-48) were identified. That gene was located within either transposon Tn1999 or transposon Tn1999.2, which
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