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Piceatannol

A cell-permeable, substrate competitive and reversible plant metabolite that inhibits the activity of rat liver protein kinase A catalytic subunit (IC₅₀ = 3 µM), PKC (IC₅₀ = 8 µM), MLCK (IC₅₀ = 12 µM).

• Synonym(e): Piceatannol, trans-3,3ʹ,4,5ʹ-Tetrahydroxystilben
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₂O₄
• CAS-Nummer: 10083-24-6
• Molekulargewicht: 244.24
• MDL-Nummer: MFCD00221715
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: crystalline solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; ethanol: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+
• InChIKey: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables, substratkompetitives und reversibles Stoffwechselprodukt von Pflanzen, das die Aktivität der katalytischen Untereinheit von Proteinkinase A aus Rattenleber (IC₅₀ = 3 µ;M), PKC (IC₅₀ = 8 µ;M) und MLCK (IC₅₀ = 12 µ;M) hemmt. In RBL-2H3-Zellen führt die selektive Hemmung von Syk durch Piceatannol zur Hemmung des FceR1-vermittelten Signalwegs. Hemmt in Aufbereitungen isolierter Enzyme auch Ca²⁺-abhängige Proteinkinase (CDPK) von Weizenkeimen (IC₅₀ = 19 µ;M) sowie die nicht rezeptorassoziierte Tyrosinkinase p72^syk (IC₅₀ = 10 µ;M) im Verhältnis zu Lyn. Besitzt auch anti-leukämische Eigenschaften. Aktiviert Berichten zufolge Sirtuine und fördert das Überleben eukaryotischer Zellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Aktivität der katalytischen Untereinheit von Proteinkinase A aus Rattenleber

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 3 µ;M, 8 µ;M bzw. 12 µ;M gegen die Aktivität der katalytischen Untereinheit von Proteinkinase A aus Rattenleber, PKC bzw. MLCK

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen, mit Inertgas spülen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 2 Wochen haltbar.

Sonstige Hinweise

Mizuguchi, H., et al. 2003. Nature425, 191.
Wang, B.H., et al. 1998. Planta Med. 64, 195.
Keely, P.J., and Parise, L.V. 1996. J. Biol. Chem. 271, 26668.
Oliver, J.M., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 29697.
Thakkar, K., et al. 1993. J. Med. Chem. 36, 2950.
Geahlen, R.L., et al. 1989. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165, 241.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 + H312 + H332
• P-Sätze: P261 - P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable