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Merck

700033P

Avanti

5β,6β-epoxycholestanol

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

110805

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H46O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
402.65
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Beschreibung

cholestanol, 5β,6β-epoxy

Assay

>99% (TLC)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 5 mg (700033P-5mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@]12CC[C@H]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)[C@]3(O4)[C@H]4C5)[C@@H]5[C@@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1

InChIKey

PRYIJAGAEJZDBO-DTLXENBRSA-N

Allgemeine Beschreibung

5β,6β-epoxycholestanol (5β,6β-EC) is generated by cholesterol epoxidation and is a diastereoisomer of 5α,6α-epoxycholestanol (5α,6α-EC).

Anwendung

5β,6β-epoxycholestanol may be used as a oxy-mix component in treating human colorectal adenocarcinoma CaCo-2 cells to test its effect on toll-like receptor (TLR) expression, in the preparation of langmuir monolayers for isotherm studies, as an internal standard for gas chromatography-mass spectrometry (GC–MS) chromatograms

Biochem./physiol. Wirkung

5β,6β-epoxycholestanol (5β,6β-EC) is associated with human carotid plaques and is not down-regulated by apolipoprotein A1 (apoA-I) protein. 5,6β-EC along with 5α,6α-epoxycholesterol and other oxysterols are reported to be associated with Alzheimer′s disease. It is catabolized by the enzyme cholesterol-5,6-epoxide hydrolase (ChEH) enzyme to 3β,5α,6β-triol. 5β,6β-EC elicits cytotoxic and inflammatory properties.

Verpackung

5 mL PTFE Vial with Screw Cap (700033P-5mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Changes in brain oxysterols at different stages of Alzheimer's disease: Their involvement in neuroinflammation
Testa G, et al.
Redox Biology, 10, 24-33 (2016)
Improvement of 5, 6alpha-epoxycholesterol, 5, 6beta-epoxycholesterol, cholestane-3beta, 5alpha, 6beta-triol and 6-oxo-cholestan-3beta, alpha-diol recovery for quantification by GC/MS
Soules R, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 207, 92-98 (2017)

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