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Merck

677183

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-Pyrrolidinmethanoltrimethylsilylether

95%

Synonym(e):

(2S)-2-[Diphenyl-[(trimethylsilyl)-oxy]-methyl]-pyrrolidin, (S)-α,α-Diphenylprolinol-trimethylsilylether, (S)-2-[Diphenyl-(trimethylsilanyloxy)-methyl]-pyrrolidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H27NOSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
325.52
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Optische Aktivität

[α]22/D -50°, c = 1 in chloroform

Brechungsindex

n20/D 1.5513

Dichte

1.0459 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

phenyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H27NOSi/c1-23(2,3)22-20(19-15-10-16-21-19,17-11-6-4-7-12-17)18-13-8-5-9-14-18/h4-9,11-14,19,21H,10,15-16H2,1-3H3/t19-/m0/s1

InChIKey

RSUHWMSTWSSNOW-IBGZPJMESA-N

Anwendung

Organocatalyst for 3-component reactions, and Robinson annulation of α,β-unsaturated aldehydes.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chemical and Engineering News, June (2006)
Dieter Enders et al.
Nature, 441(7095), 861-863 (2006-06-17)
Efficient and elegant syntheses of complex organic molecules with multiple stereogenic centres continue to be important in both academic and industrial laboratories. In particular, catalytic asymmetric multi-component 'domino' reactions, used during total syntheses of natural products and synthetic building blocks
Bor-Cherng Hong et al.
The Journal of organic chemistry, 72(22), 8459-8471 (2007-10-09)
The highly enantioselective organocatalytic Robinson annulation of alpha,beta-unsaturated aldehydes was achieved, catalyzed by l-proline and trialkylamines and providing the formal [4 + 2] cycloaddition adducts. Additionally, in some examples in the catalysis with diarylpyrrolinol silyl ethers, the reactions afforded the

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