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364002

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(−)-1,2-Diphenylethylendiamin

97%

Synonym(e):

(1S,2S)-(−)-1,2-Diamino-1,2-diphenylethan

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About This Item

Lineare Formel:
[C6H5CH(NH2)-]2
CAS-Nummer:
29841-69-8
Molekulargewicht:
212.29
Beilstein:
3201645
MDL-Nummer:
MFCD00082751
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24862409
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D −102°, c = 1 in ethanol

Optische Reinheit

ee: 98% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

83-85 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
phenyl

SMILES String

N[C@H]([C@@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1

InChIKey

PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,2-Diphenylethylenediamine is a chiral molecule, generally used as a chiral resolving agent and as a precursor of the chiral auxiliary. It is also used as a chiral solvating agent in NMR study.

Anwendung

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCD6487
BCBZ4217
BCBP4784V
BCBJ1179V
BCBH8802V

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(S,S)-1,2-Diphenylethylenediamine
Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis (2003)
Jérôme Long et al.
Science (New York, N.Y.), 367(6478), 671-676 (2020-02-08)
Magnetoelectric (ME) materials combine magnetic and electric polarizabilities in the same phase, offering a basis for developing high-density data storage and spintronic or low-consumption devices owing to the possibility of triggering one property with the other. Such applications require strong
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
N M Maier et al.
Chirality, 8(7), 490-493 (1996-01-01)
Fast and efficient baseline separation of asymmetrically substituted diarylmethanols and 1,1-diarylethanols was achieved on an endcapped, amide-linked N-3,5-dinitrobenzoylated, (R,R)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine-derived chiral stationary phase (CSP). Optimal enantioselectivities on this CSP were obtained using 1% 2-propanol in n-heptane as the mobile phase. Enantiorecognition
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